孙文也被宋庆龄所吸引，他回忆“在自己处于晦暗的人生低谷时，她就是出现在自己面前的鲜艳的近代、未来之色彩。”1914年宋霭龄嫁给孔祥熙后，宋庆龄取代了姐姐成为孙文的英文秘书。两人很快相爱。如人们所知，这段恋情遭遇到了大部分的人反对。而梅屋夫人德是最早察知此事的人。她曾劝说孙文：“在年龄上，你和庆龄堪比父女，一旦结婚会缩短寿命的(日本人的老说法)。还是打消这个念头吧。”孙文则断然回答：“如果能和她结婚，即使明天死掉也无怨无悔。”德理解了这份心意以后，立刻找来孙文的另一名秘书陈其美，吩咐他说：“你马上去趟上海，要保守秘密。去见一下庆龄，把孙中山先生的心意传达给她。”梅屋本人是在陈其美出发后才知道这事，他没有生气，只是对德说：“真服了你，你做了件好事。不过，女人的直觉挺可怕的。”
 

婚礼之前，对这件事恼怒异常的宋耀如冲到日本，在梅屋家门口大喊：“我要见见抢走我女儿的总理。”据梅屋的记录，孙文出现后，宋耀如瞬间判若两人，双膝着地，深深埋下头说道：“拜托你关照我那不懂事的女儿。”1915年11月10日(国内有不同的时间记载，此为梅屋家的记载)，在梅屋家举行了双方的婚礼。对于梅屋和德的照顾，宋庆龄后来曾以罗莎蒙德·孙和中山琼英等笔名多次给德写信(英文)，表达感激之情。信中透露，宋庆龄在日本时，侍女的薪水都是由德支付的。梅屋并没有停止在其他方面援助中国革命。讨袁战争爆发后，梅屋专门聘请了当时日本著名的飞行家坂本寿一创办了革命军飞行学校，培养飞行员。随后组建的革命军飞行队，相关资金也来自梅屋。1915年7月，坂本亲自驾机，带领飞行队参加了在山东潍坊的作战。可以说，革命军飞行队也算是中国空军的雏形之一。因为这段往事，中国空军司令许其亮2008年访日时的欢迎宴专门设在松本楼(梅屋庄吉的孙女嫁给了拥有松本楼的小坂家)。许其亮专门谈及了革命军飞行队：“中日两国之间有过一段不幸的历史，但是我们必须超越这段不幸。梅屋先生为中国作出的贡献，我们中国人绝不能忘记。今天，我们也要为建立这样坚实的两国关系而努力。”